Es complicado encontrar material subtitulado. Lo mejor es ponerle tú mismo los subtítulos.
Hoy en día a casi cualquier película o serie de televisión en versión original se le pueden poner subtítulos. Son archivos
.srt a los que les tienes que poner el mismo nombre que al archivo de la película o serie para que se visualicen a la vez.
Estas webs que te recomiendo (en inglés) son muy buenas, con subtítulos en muchísimos idiomas (incluído, por supuesto, el español):
http://www.moviesubtitles.org/movies.html
para pelis
http://www.tvsubtitles.net/
para series
Como la web está en inglés, debes buscar el nombre de la peli (aunque sea española) en inglés. Para no perderte, empieza por ejemplo con Agora (que es igual en todos los idiomas). Luego consigues la peli en versión original y le enganchas los subtítulos.
Con las series de televisión, si tu amigo no encuentra subtítulos de series españolas, puede utilizar series americanas (House, Lost, etc.) dobladas al español y luego ponerle los subtítulos en español.
Un saludo.